Les avantages de Bootstrap Money résident principalement dans sa proposition de valeur globale : aider les entrepreneurs à estimer leur revenu annuel. C'est un outil précieux pour quiconque envisage de se lancer en affaires ou désire améliorer sa situation financière. De plus, les digest hebdomadaires offerts par l'outil sont une source d'information riche, mettant à disposition les meilleures ressources pour démarrer une entreprise bootstrapped. Enfin, les tips permettent aux utilisateurs de se mettre rapidement à jour sur un produit ou une fonctionnalité, ou d'approfondir certaines connaissances.

Quant aux difficultés, elles se situent essentiellement au niveau de l'adéquation de l'outil avec l'expérience et les compétences de l'utilisateur. En effet, estimer un revenu annuel nécessite une certaine familiarité avec les concepts financiers et les modèles d'affaires, ainsi qu'une bonne compréhension du secteur d'activité concerné. De plus, bien que Bootstrap Money propose des ressources pour démarrer une entreprise bootstrapped, il ne dispense pas de certaines connaissances préalables indispensables, telles que la maitrise des aspects juridiques et fiscaux associés à la création d'entreprise. Enfin, il convient de noter que ce service pourrait être limité pour les entreprises recherchant des investisseurs externes, car son principal objectif est d'accompagner les entreprises autofinancées.